При кипении уксусная кислота теряет свои свойства

Содержание

Удельная теплоёмкость уксусной кислоты равна 0, 480 кал/г . град., Q сгорания 209, 4 ккал/моль.

Уксусная кислота принадлежит к слабым кислотам, константа диссоциации К = 1, 75 . 10 -5 . Она во всех отношениях смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом и нерастворима в сероуглероде. При разбавлении уксусной кислоты водой происходит сокращение объёма раствора. Максимальная плотность 1, 0748 г/см 3 отвечает моногидрату.

Уксусная кислота — первая из кислот, которая стала известна человечеству (в виде уксуса, образующегося при скисании вина). В концентрированном виде она получена Шталем в 1700 году, а состав установлен Берцелиусом в 1814 году. Уксусная кислота распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде солей и сложных эфиров; она образуется при гниении и брожении молочных продуктов. Превращение спиртовых жидкостей в уксус ( 3-15% уксусная кислота) происходит под действием бактерий « уксусного грибка » Micoderma aceti . Из перебродившей жидкости перегонкой получают 80% уксусную кислоту — уксусную эссенцию. Уксусную кислоту в ограниченном масштабе получают из « древесного уксуса » — одного из продуктов сухой перегонки древесины.

Основной промышленный метод получения уксусной кислоты состоит в окислении ацетальдегида, синтезируемого из ацетилена по Кучерова реакции . Окисление производят воздухом или кислородом при 60° и катализе (СН 3 СОС) 2 М n. Таким способом получают 95-97% уксусную кислоту. В присутствии ацетатов кобальта и меди при 40° получают смесь уксусной кислоты ( 50-55%), уксусного ангидрида ( 30-35%) и воды (

Чистую уксусную кислоту получают из технических продуктов ректификацией.

Гидроксильная группа уксусной кислоты очень реакционноспособна и может обмениваться на галогены, SH , OC 2 H 5 , NH 2 , NHNH 2 , N 3 , NHOH и другие с образованием разных её производных, например, ацетила хлористого СН 3 СОС l , уксусного ангидрида (CH 3 CO) 2 O, ацетамида СН 3 СО N Н 2 , азида СН 3 СО N 3 ; спиртами уксусная кислота этерифицируется, образуя сложные эфиры (ацетаты) СН 3 СОО R , простейшие из которых — легколетучие жидкости с фруктовым запахом (например, амилацетат и изоамилацетат « грушевая эссенция »), реже с цветочным запахом (трет-Бутилциклогексилацетат) .

Физические свойства некоторых эфиров уксусной кислоты приведены в таблице ; их широко применяют как растворители (особенно этилацетат) для нитроцеллюлозных лаков, глифталевых и полиэфирных смол, в производстве киноплёнки и целлулоида , а также в пищевой промышленности и парфюмерии. В производстве полимеров значительную роль играют искусственные волокна, лаки и клеи на основе винилацетата.

Уксусная кислота находит обширное и разнообразное применение. В технике к числу её наиболее распространённых реакций относится введение ацетильной группы СН 3 СО, с помощью которой защищают, например, в ароматических аминах NH 2 — группу от окисления при нитровании; получают ряд лекарственных веществ ( аспирин , фенацетин и другие).

Значительные количества уксусной кислоты идут на производство ацетона, ацетилцеллюлозы, синтетических красителей, используются при крашении и печатании тканей и в пищевой промышленности. Основные соли уксусной кислоты Al , Fe , Cr и другие служат протравами при крашении; они обеспечивают прочную связь красителя с текстильным волокном.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Хроническое действие паров ведёт к заболеваниям носоглотки и к конъюнктивитам. Предельно допустимая концентрация её паров в воздухе 0,005 мг/л. Растворы с концентрацией выше 30% вызывают ожоги.

Обычная бутылка пищевого уксуса, которую можно найти на кухне у любой домохозяйки, имеет в составе множество других кислот и витаминов. Добавление пары капель продукта в приготовленную пищу, салаты вызывает естественное усиление вкуса. Но мало кто из нас всерьез задумывался о свойствах и реальных масштабах применения основного компонента — уксусной кислоты.

Немного истории

Открытие уксуса было одним из первых в ряду кислот и совершалось поэтапно. Вначале уксусную кислоту стали добывать путем перегонки арабские ученые 8-го века. Однако еще в древнем Риме это вещество, полученное из скисшего вина, использовалось в качестве универсального соуса. Само название с древнегреческого переводится как «кислый». В 17 веке ученым Европы удалось добыть чистую субстанцию вещества. На тот момент они вывели формулу и обнаружили необычную способность — уксусная кислота в парообразном состоянии воспламенялась голубым огнем.

Вплоть до 19-го века ученые находили присутствие уксусной кислоты только в органическом виде — как часть соединений солей и эфиров. В составе растений и их плодов: яблок, винограда. В организме людей и животных: потовые выделения, желчь. В начале 20-го века русские ученые случайным образом добыли уксусный альдегид из реакции ацетилена с окисью ртути. На сегодня потребление уксусной кислоты на столько велико, что ее основная добыча происходит только синтетическим способом в огромных масштабах.

Физические свойства уксусной кислоты и влияние ее на индикатор

В жидком состоянии уксусная кислота бесцветна. Уровень кислотности pH 2,4 легко проверяется лакмусовой бумажкой. Уксусная кислота при попадании на индикатор окрашивает его в красный цвет. Физические свойства уксусной кислоты меняются визуально. Когда температура опускается ниже 16 о С, вещество принимает твердую форму и напоминает мелкие кристаллы льда. Она легко растворяется в воде и взаимодействует с широким спектром растворителей, кроме сероводорода. Уксусная кислота снижает общий объем жидкости при разбавлении ее водой. Самостоятельно опишите физические свойства уксусной кислоты, ее цвет и консистенцию, которые вы наблюдаете на следующем изображении.

Вещество воспламеняется при температуре от 455 о С с выделением теплоты в 876 кДж/моль. Молярная масса составляет 60,05 г/моль. Физические свойства уксусной кислоты как электролита в реакциях проявляются слабо. Диэлектрическая проницаемость равна 6,15 при комнатной температуре. Давление, как и плотность, — переменная величина физического свойства уксусной кислоты. При давлении 40 мм. рт. ст. и температуре 42 о С начнется процесс кипения. Но уже при давлении в 100 мм. рт. ст. кипение произойдет только при 62 о С.

Лабораторные испытания

Обнаружить уксусную кислоту в растворе можно за счет выявления ее физических свойств, например запаха. Достаточно добавить в раствор более сильную кислоту, которая начнет вытеснять соли уксуса с выделением ее паров. Путем лабораторной перегонки CH 3 COONa и H 2 SO 4 возможно получить уксусную кислоту в сухом виде.

Проведем опыт из школьной программы по химии 8 класса. Физические свойства уксусной кислоты ярко демонстрирует химическая реакция расстворения. Достаточно добавить в раствор к веществу оксид меди и слегка нагреть его. Оксид полностью растворяется, делая раствор голубоватого цвета.

Вплоть до 19-го века ученые находили присутствие уксусной кислоты только в органическом виде — как часть соединений солей и эфиров. В составе растений и их плодов: яблок, винограда. В организме людей и животных: потовые выделения, желчь. В начале 20-го века русские ученые случайным образом добыли уксусный альдегид из реакции ацетилена с окисью ртути. На сегодня потребление уксусной кислоты на столько велико, что ее основная добыча происходит только синтетическим способом в огромных масштабах.

Уксусная кислота, формула которой СН3СООН — то вещество, которое принадлежит к гомологическому ряду алифатических (жирных) кислот. Это один из самых простых и важных членов этого ряда. Уксусная кислота обладает огромным техническим значением, поскольку она широко применяется в промышленности. В данной статье мы рассмотрим основные свойства уксусной кислоты — физические и химические.

Уксусная кислота в чистом виде — это бесцветная жидкость, которая имеет плотность 1,05 г/см2. Она способна интенсивно поглощать влагу из воздуха. Достигая температуры 16,6°С кислота кристаллизуется в бесцветные кристаллы, плотность которых — 1,105 г/см2.

Если нагреть уксусную кислоту до 40°С — она моментально воспламениться. Чистая уксусная кислота обладает очень резким запахом, приятна на вкус, однако вызывает ожоги на коже. Отлично смешивается с большинство растворителей и сама считается отличным растворителем для многих органических соединений.

Важные физические константы:

Удельная теплота плавления — 95,7 кДж/кг
Удельная теплоемкость паров при постоянном давлении — 6,45 кДж/кг*град
Температура кипения при давлении — 0,1013 Мпа
Коэффициент объемного расширения жидкости — 0,001205град-1
Относительная масса паров при 18° и давлении 0,1013 Мпа (воздух 1,0)
Температура самовоспламенения паров в смеси с воздухом — 566°С
Температура вспышки — 41,7°С
Теплота сгорания жидкости (для 18°С и атмосферного давления) — 14540 кДж/кг
Критическая температура — 321,6°С
Критическое давление 5,794 Мпа
Критическая плотность 0,3506 г/см3

Общие сведения

Уксусная кислота известна человечеству с древнейших времен. Уксус, 4-12% раствор уксусной кислоты в воде, как продукт ферментации вина получил широкое використування более чем 5000 лет назад, прежде всего как пищевой консервант. Древнегреческий врач Гиппократ использовал растворы кислоты в качестве антисептика, а также в составе настоек от многочисленных заболеваний, включая лихорадку, запоры, желудочные язвы, плеврит.

Уксусная кислота находится в низких концентрациях во многих растительных и животных системах. Она, в частности, синтезируется бактериями рода Acetobacter и Clostridium. Среди рода Acetobacter наиболее эффективно вид Acetobacter aceti.

В 1996 году американскими учеными было сообщено о наблюдении молекул уксусной кислоты в газо-пылевом облаке Стрелец B2. Подобное открытие впервые было осуществлено с применением интерферометрической оборудования.

Получение

Синтез растворов уксусной кислоты (уксуса) проводится в основном методом ферментации, а для получения чистой кислоты, в значительных масштабах применяются методы карбонилирования метанола, окисления бутана и этаналя. Основным методом является получение из метанола.

Карбонилирования метанола

Возможность получения уксусной кислоты из метанола была открыта в немецком концерне BASF в 1913 году:

В 1938 году сотрудник BASF Вальтер Реппе продемонстрировал эффективность использования в качестве катализаторов карбонилов металлов VIIIB группы (группа 9), в частности, карбонила кобальта . Первое полномасштабное производство с применением кобальтового катализатора было развернуто в 1960 году в Людвигсгафени, Германия.

В конце 1960-х в компании «Monsanto» разработали новый тип катализаторов на основе родия, которые имели значительно более высокую активность и селективность по сравнению с кобальтовым: даже при атмосферном давлении выход конечного продукта составлял 90-99%. В 1986 году этот метод приобрел «BP Chemicals» и передал его на совершенствование компании «Celanese».

В начале 1990-х «Monsanto» запатентовала использование нового, иридиевого, катализатора. Его преимущество заключалось в большей стабильности и меньшем количестве жидких побочных продуктов. «BP» приобрел права на этот патент и внедрил в производство под названием метод Cativa (англ. Cativa process).

Метод BASF

В производстве по методу BASF катализатором выступает карбонил кобальта , который in situ получают из йодида кобальта (II):

В реакционной системе образован карбонил активируют и в дальнейшем он находится в виде комплекса -:

На первой стадии исходный метанол взаимодействует с йодоводнем, который является сопутствующим продуктом синтеза карбонила, с образованием йодометану:

Йодометан реагирует с карбонил:

Впоследствии проводится карбонилирования что ведет к сложному ацилкарбонильного интермедиата:

Под действием йодид-ионов комплекс разлагается, высвобождая катализатор и ацетилйодид, который гидролизуется до уксусной кислоты:

Побочными продуктами в этом цикле является метан, этаналь, этанол, пропионовая кислота, алкильные ацетаты, 2-етилбутан-1-ол. На метан превращается около 2,5% метанола, а на жидкие побочные продукты — 4,5%. 10% монооксида углерода окисляется до диоксида:

Для реакции карбонилирования метанола чрезвычайно важны парциальные давления исходных веществ. Так, выход конечного продукта достигает 70% в зависимости от подачи монооксида углерода и 90% в зависимости от метанола.

Метод Monsanto

По методу Monsanto катализатором является дийододикарбонилродат -, который синтезируют in situ из йодида родия (III) в водном или спиртовом среде.

Компания «Celanese» усовершенствовала этот метод, дополнив его циклом оптимизации кислот, когда незначительная дополнительное количество уксусной кислоты в форме ацетат-ионов подавалась на катализатор и повышала его эффективность при низких концентрациях исходных соединений.

Синтез проводится при температуре 150-200 ° C и давлении 3,3-3,6 МПа.

Метод Cativa

Аналогичным метода Monsanto является метод Cativa. Здесь катализатором выступает заряженный комплекс -.

По сравнению с родиевым катализатором, иридиевый имеет и преимущества, и недостатки: так, окисления иридия йодометаном происходит в 150-200 раз быстрее, но процесс миграции метильной группы проходит в 10 5 -10 6 раз медленнее, к тому же образования побочного продукта метана для иридиевого катализатора выше.

Окисления этаналя

Прекурсором для получения уксусной кислоты служит этаналь, который синтезируют окислением этанола в присутствии солей серебра:

Окисление альдегида происходит по радикальному механизму с использованием инициатору:

Реакция проходит через стадию образования пероксоацетатного радикала:

Полученная пероксоацетатна кислота реагирует с ацетальдегидом с образованием ацетальдегидперацетату, который по механизму перегруппировки Байера — Виллигера разлагается на уксусную кислоту:

Побочным продуктом является метилформиат, который образуется в результате миграции метильной группы.

Катализаторами взаимодействий являются соли кобальта или марганца. Они также играют важную роль в уменьшении количества перацетат-радикалов в реакционной системе, тем самым предотвращая образование взрывоопасных концентраций:

Взаимодействия по этому методу проводятся при температуре 60-80 ° C и давлении 0,3-1,0 МПа. Преобразование альдегида в ацетатную кислоту обычно происходит с выходом более 90% и селективностью по кислотой более 95%.

Окисления углеводородов

Уксусная кислота может быть получена из бутана и легких фракций нефти. Этот метод является одним из самых распространенных благодаря низкой стоимости углеводородного сырья. В присутствии металлических катализаторов типа кобальта, хрома, марганца, бутан окисляется воздухом:

Основными побочными продуктами являются ацетальдегид и бутанон.

Ферментация

Некоторые бактерии, в частности, рода Acetobacter и Clostridium, производят кислоту в процессе своей жизнедеятельности. Использование человеком подобных ферментационных процессов известно еще с давних времен. Таким образом образуется низкоонцентрированных уксусная кислота, которая полностью удовлетворяет бытовые нужды.

К ферментативного производства привлекаются виды бактерий Acetobacter aceti и искусственно выведенные Clostridium thermoaceticum. Для подкормки бактерий используют сахаросодержащую сырье — глюкозу, ксилозу и т.п.:

Значительным преимуществом этого метода является полная экологичность производства.

Токсичность

Низкоонцентрированных растворы уксусной кислоты (около 5%) могут раздражать слизистые оболочки. Концентрированная кислота в значительной степени повреждает кожу при контакте: в случае ее попадания, необходимо промыть пораженное место большим количеством воды или раствора пищевой соды. При проглатывании уксусной кислоты наблюдается боль в пищеводе и рту, это может привести к появлению тошноты и проблем с дыханием. В этом случае необходимо ополоснуть ротовую полость и обратиться к врачу.

Токсические дозы при потреблении кислоты человеком точно не известны. Полулетальные дозой для крыс является 3310 мг / кг, для кроликов — 1200 мг / кг. Потребление человеком 89-90 г чистой кислоты крайне опасно, а предельной численностью для ежедневного потребления является 2,1 г.

Получение уксусной кислоты возможно разными путями, а применяется она достаточно широко во многих направлениях хозяйственной деятельности.

Органическая или карбоновая одноосновная кислота, молекула которой содержит два атома углерода и карбоксильную группу (получила такое название потому, что состоит из карбонильной и карбоксильной групп), называется этановая (по аналогии с алканом с таким же количеством углеродных атомов) или уксусная кислота. Она, как и все низшие алифатические представители этого класса органических соединений, обладает резким запахом. Ее химическая формула записывается в виде: CH3COOH. При комнатных условиях является бесцветной жидкостью. Плотность — 1,05 г/см³. Молярная масса равняется 60,05 г/моль. Плавится при температуре плюс 16,75 °C (ниже затвердевает, кристаллы похожи на лед, поэтому называют ледяной). Кипит при температуре плюс 118,1 °C. Показатель преломления равняется 1,372.

Представители этого класса органических соединений слабее, чем серная или соляная, но если сравнить с угольной кислотой, то наиболее сильной будет уксусная кислота. Химические свойства ее определяются входящими в состав молекулы карбонильной и гидроксильной групп. Они влияют настолько сильно друг на друга, что химические свойства вещества лишь в незначительной степени напоминают свойства карбонильных соединений (альдегидов, амидов, кетонов, сложных эфиров) или спиртов. Происходит ионизация связи O—H за счет оттягивания электронов карбонильной группой. Поэтому связь намного легче диссоциирует, чем в спиртах. Смещение электронов от гидроксильной группы к карбонильной частично понижает на углеродном атоме положительный заряд, что затрудняет атаку его нуклеофилом. Поэтому многие вещества, легко взаимодействующие с карбонильными соединениями, не реагируют с CH3COOH.

В незначительной степени уксусная кислота способна, диссоциировать с образованием ионов водорода: CH3COOH +H2O ↔ CH3CO2ˉ + H3O+. Для нее характерны реакции нейтрализации основаниями, в результате которых образуются соли: NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O. Соли карбоновых кислот, как правило, растворимы в воде. Это свойство облегчает их извлечение из природных источников. Поэтому кислоты были в числе первых выделены из органических веществ. Так, например, этановая была получена из прокисшего вина. Прочные водородные связи образуются между молекулами CH3COOH, за счет этого в органических растворителях и в газовой фазе она существует в виде димера.

Уксусная кислота с водой способна смешиваться в любых соотношениях. Она меняет свои свойства в зависимости от концентрации. Умеренно агрессивна по отношению к металлам, включая железо, магний и цинк. При этом получаются водород и соли, называемые ацетатами: Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑. Так как алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку оксида алюминия, то алюминиевые цистерны, наряду с цистернами из нержавеющей стали, применяются для транспортировки CH3COOH.

В промышленности уксусная кислота получается окислением одноименного альдегида: 2CH3COH + O2 → 2CH3COOH. Из 800 кг альдегида получают тонну CH3COOH. Но более современный способ получения — это жидкофазное окисление бутана кислородом воздуха при температуре 150—170 °С и давлении 50 атм: CH3CH2CH2CH3 + 2O2 →2CH3COOH + 2 H2O. На самом деле реакция протекает намного сложнее, чем показано на схеме. Кроме уксусной кислоты, образуется еще ряд побочных продуктов. Оба эти способа вытеснены (из-за повышения цен на нефть) методом карбонилирования метанола: CO + CH3OH →CH3COOH. Процесс протекает в присутствии катализатора, которым являются соли родия, и промоторов (активаторов) — йодид ионов. Способность некоторых микроорганизмов подвергать ферментации этиловый спирт, с последующим окислением в CH3COOH, используется в биохимическом производстве: C2H5OH + O2→ CH3COOH + H2O. Процесс очень сложный и протекает в несколько ступеней.

Уксусная кислота выпускается по ГОСТ 19814-74 (синтетическая и регенерированная), ГОСТ 18270-72 (особой чистоты) и ГОСТ 61-75 (реактивная). Это важный химический реагент и промышленный химикат, в основном используется в производстве, служит для получения пластических масс, искусственного волокна, красителей, кинопленки и прочее. Она является сырьем для получения винилацетата, который используется в процессе получения сэвилена (как сомономер этилена). Применение уксусной кислоты обусловлено ее химическими и физическими свойствами. Соли CH3COOH являются протравами, служащими для закрепления красителей на волокне.

В домашних хозяйствах разбавленная уксусная кислота очень часто используется, как средство для удаления накипи. В пищевой промышленности применяется под кодом пищевой добавки E260, как регулятор кислотности и в качестве приправы. Пищевая добавка одобрена для использования в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии. В пищевой промышленности ее применяют для консервирования продуктов в виде уксуса с концентрацией CH3COOH в воде от 3 до 15 % или уксусной эссенции с массовой долей основного вещества, равной 70 %. Ряд сложных эфиров уксусной кислоты используются в кондитерском производстве.

Органическая или карбоновая одноосновная кислота, молекула которой содержит два атома углерода и карбоксильную группу (получила такое название потому, что состоит из карбонильной и карбоксильной групп), называется этановая (по аналогии с алканом с таким же количеством углеродных атомов) или уксусная кислота. Она, как и все низшие алифатические представители этого класса органических соединений, обладает резким запахом. Ее химическая формула записывается в виде: CH3COOH. При комнатных условиях является бесцветной жидкостью. Плотность — 1,05 г/см³. Молярная масса равняется 60,05 г/моль. Плавится при температуре плюс 16,75 °C (ниже затвердевает, кристаллы похожи на лед, поэтому называют ледяной). Кипит при температуре плюс 118,1 °C. Показатель преломления равняется 1,372.

Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая кислота) CH3COOH — бесцветная жидкость с резким запахом и кислым вкусом. Безводную уксусную кислоту называют «ледяной». Температура плавления составляет 16, 75° С, температура кипения 118, 1°; 17, 1° при давлении 10 мм. рт. столба, 42, 4° при 40 мм., 62, 2° при 100 мм., 98, 1° при 400 мм. и 109° при 560 мм. ртутного столба. Удельная теплоёмкость уксусной кислоты равна 0, 480 кал/г . град., Qсгорания209, 4 ккал/моль. Уксусная кислота принадлежит к слабым кислотам, константа диссоциации К = 1, 75 . 10 -5 . Она во всех отношениях смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом и нерастворима в сероуглероде. При разбавлении уксусной кислоты водой происходит сокращение объёма раствора. Максимальная плотность 1, 0748 г/см3 отвечает моногидрату. Уксусная кислота — первая из кислот, которая стала известна человечеству (в виде уксуса, образующегося при скисании вина). В концентрированном виде она получена Шталем в 1700 году, а состав установлен Берцелиусом в 1814 году. Уксусная кислота распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде солей и сложных эфиров; она образуется при гниении и брожении молочных продуктов. Превращение спиртовых жидкостей в уксус (3 — 15% уксусная кислота) происходит под действием бактерий «уксусного грибка» Micoderma aceti . Из перебродившей жидкости перегонкой получают 80% уксусную кислоту — уксусную эссенцию. Уксусную кислоту в ограниченном масштабе получают из «древесного уксуса» — одного из продуктов сухой перегонки древесины. Основной промышленный метод получения уксусной кислоты состоит в окислении ацетальдегида, синтезируемого из ацетилена по Кучерова реакции. Окисление производят воздухом или кислородом при 60° и катализе (СН3СОС)2Мn. Таким способом получают 95 — 97% уксусную кислоту. В присутствии ацетатов кобальта и меди при 40° получают смесь уксусной кислоты (50 — 55%), уксусного ангидрида (30 -35%) и воды (

10%). Смесь разделяют перегонкой. Техническое значение для получения уксусной кислоты имеет также окисление этилена, этилового спирта и других, а также действие серной кислотына нитроэтан. Чистую уксусную кислоту получают из технических продуктов ректификацией. Гидроксильная группа уксусной кислоты очень реакционноспособна и может обмениваться на галогены, SH, OC2H5, NH2, NHNH2, N3, NHOH и другие с образованием разных её производных, например, ацетила хлористого СН3СОСl, уксусного ангидрида (CH3CO)2O, ацетамида СН3СОNН2, азида СН3СОN3; спиртами уксусная кислота этерифицируется, образуя сложные эфиры (ацетаты) СН3СООR , простейшие из которых — легколетучие жидкости с фруктовым запахом (например, амилацетат и изоамилацетат «грушевая эссенция»), реже с цветочным запахом (трет-Бутилциклогексилацетат). Физические свойства некоторых эфиров уксусной кислоты приведены в таблице; их широко применяют как растворители (особенно этилацетат) для нитроцеллюлозных лаков, глифталевых и полиэфирных смол, в производстве киноплёнки и целлулоида, а также в пищевой промышленности и парфюмерии. В производстве полимеров значительную роль играют искусственные волокна, лаки и клеи на основе винилацетата. Уксусная кислота находит обширное и разнообразное применение. В технике к числу её наиболее распространённых реакций относится введение ацетильной группы СН3 СО, с помощью которой защищают, например, в ароматических аминах NH2-группу от окисления при нитровании; получают ряд лекарственных веществ (аспирин, фенацетин и другие). Значительные количества уксусной кислоты идут на производство ацетона, ацетилцеллюлозы, синтетических красителей, используются при крашении и печатании тканей и в пищевой промышленности. Основные соли уксусной кислоты Al, Fe, Cr и другие служат протравами при крашении; они обеспечивают прочную связь красителя с текстильным волокном. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Хроническое действие паров ведёт к заболеваниям носоглотки и к конъюнктивитам. Предельно допустимая концентрация её паров в воздухе 0,005 мг/л. Растворы с концентрацией выше 30% вызывают ожоги

Концентрированная уксусная кислота также самовозгорается в смеси с перекисью натрия. Реакция протекает в виде взрыва с образованием пламени.

Концентрированная уксусная кислота при попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать сильные ожоги. Пары уксусной кислоты при вдыхании раздражают слизистые оболочки носа и дыхательных путей.

Концентрированная уксусная кислота, известная под названием ледяной, вызывает сильнейшие ожоги и разрушает органические вещества. Нейтрализуется нашатырным спиртом и раствором соды.

Концентрированная уксусная кислота из поглотительных скрубберов поступает в ректификационную колонну на от-парку ацетона, а затем на вторичную ректификацию для получения товарной уксусной кислоты. Отгоняемый здесь ацетон, а также ацетон с низа колонны отгонки кетена после нейтрализации возвращается в цикл.

Концентрированная уксусная кислота быстро впитывается белковыми веществами кожи и мышечной ткани и вызывает болезненные и труднозаживающие ожоги и язвы.

Концентрированная уксусная кислота из поглотительных колонн 11 поступает в ректификационную колонну 10 для отделения ацетона. Сырую уксусную кислоту из колонны 10 собирают в сборник 13, откуда подают в ректификационную колонну 14 для укрепления и очистки перегонкой.

Концентрированная уксусная кислота ядовита, растворы ее с концентрацией выше 30 % вызывают ожоги.

Агрессивная концентрированная уксусная кислота, являющаяся неизбежным спутником катализатора К-ЮС, как показали испытания , вызывает коррозионные повреждения углеродистой стали уже в первые сутки. Далее коррозионные очаги локализуются и не развиваются ни по поверхности, ни в глубину, поскольку кислота после вулканизации улетучивается из системы. Коррозионные повреждения на массивных стальных и иных изделиях вряд ли могут быть значительными. Однако при заливке силоксановыми компаундами или герметиками например радиотехнических и других ответственных изделий с мелкими стальными, медными и латунными деталями или тонкой проволокой следует предвидеть возможность кислотной коррозии.

Концентрированная уксусная кислота электрического тока, не проводит: лампочка прибора не светится.

Наиболее концентрированную уксусную кислоту отбирают с верхних тарелок колонны укрепления из жидкой фазы; она, после холодильника 10 и вакуум-приемника 11, отбирается в виде раствора высокой концентрации.

Представители этого класса органических соединений слабее, чем серная или соляная, но если сравнить с то наиболее сильной будет уксусная кислота. Химические свойства ее определяются входящими в состав молекулы карбонильной и гидроксильной групп. Они влияют настолько сильно друг на друга, что химические свойства вещества лишь в незначительной степени напоминают свойства карбонильных соединений (альдегидов, амидов, кетонов, сложных эфиров) или спиртов. Происходит ионизация связи O—H за счет оттягивания электронов карбонильной группой. Поэтому связь намного легче диссоциирует, чем в спиртах. Смещение электронов от гидроксильной группы к карбонильной частично понижает на углеродном атоме положительный заряд, что затрудняет атаку его нуклеофилом. Поэтому многие вещества, легко взаимодействующие с карбонильными соединениями, не реагируют с CH3COOH.

В незначительной степени уксусная кислота способна, диссоциировать с образованием ионов водорода: CH3COOH +H2O ↔ CH3CO2ˉ + H3O+. Для нее характерны основаниями, в результате которых образуются соли: NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O. Соли карбоновых кислот, как правило, растворимы в воде. Это свойство облегчает их извлечение из природных источников. Поэтому кислоты были в числе первых выделены из органических веществ. Так, например, этановая была получена из прокисшего вина. Прочные водородные связи образуются между молекулами CH3COOH, за счет этого в органических растворителях и в газовой фазе она существует в виде димера.

Уксусная кислота с водой способна смешиваться в любых соотношениях. Она меняет свои свойства в зависимости от концентрации. Умеренно агрессивна по отношению к металлам, включая железо, магний и цинк. При этом получаются водород и соли, называемые ацетатами: Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2. Так как алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку то алюминиевые цистерны, наряду с цистернами из нержавеющей стали, применяются для транспортировки CH3COOH.

В промышленности уксусная кислота получается окислением одноименного альдегида: 2CH3COH + O2 → 2CH3COOH. Из 800 кг альдегида получают тонну CH3COOH. Но более современный способ получения — это жидкофазное окисление бутана кислородом воздуха при температуре 150—170 °С и давлении 50 атм: CH3CH2CH2CH3 + 2O2 →2CH3COOH + 2 H2O. На самом деле реакция протекает намного сложнее, чем показано на схеме. Кроме уксусной кислоты, образуется еще ряд побочных продуктов. Оба эти способа вытеснены (из-за повышения цен на нефть) методом карбонилирования метанола: CO + CH3OH →CH3COOH. Процесс протекает в присутствии катализатора, которым являются соли родия, и промоторов (активаторов) — йодид ионов. Способность некоторых микроорганизмов подвергать ферментации с последующим окислением в CH3COOH, используется в биохимическом производстве: C2H5OH + O2→ CH3COOH + H2O. Процесс очень сложный и протекает в несколько ступеней.

В домашних хозяйствах разбавленная уксусная кислота очень часто используется, как средство для удаления накипи. В пищевой промышленности применяется под кодом пищевой добавки E260, как регулятор кислотности и в качестве приправы. Пищевая добавка одобрена для использования в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии. В пищевой промышленности ее применяют для консервирования продуктов в виде уксуса с концентрацией CH3COOH в воде от 3 до 15 % или с основного вещества, равной 70 %. Ряд уксусной кислоты используются в кондитерском производстве.

Уксусная кислота с водой способна смешиваться в любых соотношениях. Она меняет свои свойства в зависимости от концентрации. Умеренно агрессивна по отношению к металлам, включая железо, магний и цинк. При этом получаются водород и соли, называемые ацетатами: Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2. Так как алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку то алюминиевые цистерны, наряду с цистернами из нержавеющей стали, применяются для транспортировки CH3COOH.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон . 1890—1907 .

Смотреть что такое «Уксусная кислота» в других словарях:

Уксусная кислота — Уксусная кислота … Википедия

УКСУСНАЯ КИСЛОТА — Acidum aceticum. Свойства. СН3СООН. Выпускается в трех концентрациях: концентрированная (ледяная) уксусная кислота, содержащая 96 100 % СН3СООН; бесцветная прозрачная летучая жидкость сильно кислого запаха и вкуса, смешивающаяся во всех отношени … Отечественные ветеринарные препараты

уксусная кислота — Все вина содержат уксусную кислоту или уксус, но обычно это количество очень мало (от 0.03 до 0.06 процентов) и не заметно на запах и вкус. Как только в сухих винах уровень достигает 0.07 % или выше, кисло сладкий уксусный запах и вкус… … Кулинарный словарь

УКСУСНАЯ КИСЛОТА — УКСУСНАЯ КИСЛОТА, СН3 С ОН, метан О карбоновая кислота, второй член гомологического ряда одноосновных насыщенных карбонов ых кислот. Встречается как в организме животных, так и растений, частью в свободном виде, частью .в виде солей и сложных эфи … Большая медицинская энциклопедия

Уксусная кислота — УКСУСНАЯ КИСЛОТА, CH3COOH, бесцветная горючая жидкость с резким запахом. Для безводной, “ледяной”, кислоты tпл 16,75°C, tкип 118,1°C. Получают окислением ацетальдегида и другими методами, пищевую уксусную кислоту уксуснокислым брожением этанола.… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

УКСУСНАЯ КИСЛОТА — (CH3COOH) бесцветная жидкость с резким запахом; хорошо растворима в воде (80% ный водный раствор пищевой У. к. уксусная эссенция). У. к. получают окислением ацетальдегида и др. методами, пищевую У. к. уксусно кислым брожением спиртовых жидкостей … Российская энциклопедия по охране труда

УКСУСНАЯ КИСЛОТА — УКСУСНАЯ КИСЛОТА, см ЭТАНИЛОВАЯ КИСЛОТА … Научно-технический энциклопедический словарь

уксусная кислота — СН3СООН – монокарбоновая кислота. В свободном виде образуется ацетогенами в результате «карбонатного дыхания», в процессе неполных окислений, вызываемых уксуснокислыми бактериями, а также как побочный продукт ряда брожений (маслянокислое,… … Словарь микробиологии

УКСУСНАЯ КИСЛОТА — СН3СООН, бесцветная с резким запахом жидкость. Для безводной, т. н. ледяной , кислоты tпл 16,75 .С, tкип 118,1 .С. Получают окислением ацетальдегида и другими методами, пищевую уксусную кислоту уксусно кислым брожением спиртовых жидкостей.… … Большой Энциклопедический словарь

УКСУСНАЯ КИСЛОТА — СНзСООН, монокарбоновая к та. В свободном виде присутствует в растениях, в виде солей (ацетатов) и эфиров в растит, и животных тканях. Большое кол во У. к. образуется при уксуснокислом брожении, а также в качестве побочного продукта при др. видах … Биологический энциклопедический словарь

уксусная кислота — Все вина содержат уксусную кислоту или уксус, но обычно это количество очень мало (от 0.03 до 0.06 процентов) и не заметно на запах и вкус. Как только в сухих винах уровень достигает 0.07 % или выше, кисло сладкий уксусный запах и вкус… … Кулинарный словарь

Давайте будем совместно делать уникальный материал еще лучше, и после его прочтения, просим Вас сделать репост в удобную для Вас соц. сеть.